丙烯和甲氧基乙烯基醚 与异戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应的活性,说明理由

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/04/28 20:26:47
丙烯和甲氧基乙烯基醚 与异戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应的活性,说明理由

丙烯和甲氧基乙烯基醚 与异戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应的活性,说明理由
丙烯和甲氧基乙烯基醚 与异戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应的活性,说明理由

丙烯和甲氧基乙烯基醚 与异戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应的活性,说明理由
应该是丙烯的活性更高一点吧,
DA也是发生了一个1.4亲电加成,
对于双烯体来说,可以看成是被进攻的带电体,由于共轭发生电子离域,使他他成为一个大的电子团,故,在他上面连的供电子基越多越利于反应进行,
而对于亲双烯体来说,则可视为亲电试剂,故带的正电越多越利于反应进行,因此,连的吸电基越多越好(相对来说就是连的供电基越少越好)故应该是选含甲基的而非含甲氧基的亲双烯体
甲基的供电效应弱于甲氧基.

甲氧基乙烯基醚(CH2=CH-O-OCH3是个过氧化物,不稳定)?
应该是甲基乙烯基醚(CH2=CH-OCH3)吧。
狄尔斯-阿尔德反应中亲双烯体的双键碳上带吸电子基时反应活性高于推电子基,若均带吸电子基,吸电子能力越强,反应活性越高;当然若都带推电子基,推电子能力越强,反应活性越弱。
丙烯CH2=CH-CH3,双键碳上带有甲基,甲基是推电子基;甲基乙烯基醚CH2=CH-O...

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甲氧基乙烯基醚(CH2=CH-O-OCH3是个过氧化物,不稳定)?
应该是甲基乙烯基醚(CH2=CH-OCH3)吧。
狄尔斯-阿尔德反应中亲双烯体的双键碳上带吸电子基时反应活性高于推电子基,若均带吸电子基,吸电子能力越强,反应活性越高;当然若都带推电子基,推电子能力越强,反应活性越弱。
丙烯CH2=CH-CH3,双键碳上带有甲基,甲基是推电子基;甲基乙烯基醚CH2=CH-OCH3,双键碳上带有甲氧基,甲氧基是推电子基,且推电子能力高于甲基(主要是氧原子与双键发生p-П共轭),所以反应活性甲基乙烯基醚不如丙烯。

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